Reakcja Tollensa, Nylandera, Barfoeda i pikrynowa – cukry.

Ćwiczenie. Próba Tollensa z floroglucyną na pentozy.

Do 1 ml roztworu pentozy dodać 2 ml stężonego HCl i 4 krople 2% roztworu (w etanolu) floroglucyny. Po podgrzaniu powstaje barwa wiśniowofioletowa. Heksozy dają zabarwienie żółte lub brązowe.[1]

Wskutek działania kwasu solnego na pentozy powstaje furfural, który wytwarza z floroglucyną połączenie barwy różowej→wiśniowej. Podobną reakcję uzyskamy z kwasami uronowymi, które ulegają dekarboksylacji[2].

Ćwiczenie. Reakcja Tollensa (srebrowa) na wykrywanie cukrów redukujących.

Probówkę przepłukać 10% roztworem KOH lub NaOH. Następnie wlać do probówki 0,5 ml amoniaku i 1 ml 1% roztworu AgNO3. Do mieszaniny dodać 1 ml roztworu cukru redukującego, np. glukozy, zmieszać i ogrzewać. Po 1-2 minutach obserwować na ściankach efekt lustra srebrowego. Próba polega na redukcji jonów srebra do srebra metalicznego.

reakcja_srebrowa
Reakcja Tollensa – srebrowa; H. Rozanski, LBPiE PWSZ Krosno

Reakcję opracował niemiecki chemik Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918).

clip_image002
Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918)

Źródło ilustracji: http://www.liveinternet.ru


[1] Kłyszejko-Stefanowicz L. (red.): Ćwiczenia z biochemii. Wyd. III. PWN Warszawa-Poznań 1982; s. 155.

[2] Bukowska A., Benedict A., Lipski K.: Ćwiczenia z chemii organicznej. PWN Warszawa 1989; s. 197.

Ćwiczenie. Odczyn Nylandera.

Rozpuścić 4 g winianu sodowo-potasowego (Seignette’s salt) w 100 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Roztwór ogrzać do wrzenia i na gorąco rozpuścić 2 g zasadowego azotanu bizmutu. Przesączyć. Jest to odczynnik Nylandera. Do 1 ml roztworu sacharydu dodać kilka kropel odczynnika Nylandera, probówkę wstawić do wrzącej łaźni wodnej na 5 minut. W obecności cukru redukującego wytrąci się czarny osad bizmutu. Odczyn Nylandera jest czulszy od odczynu Benedicta i wykrywa glukozę w niskim stężeniu, nawet 0,05%. Białka i aminokwasy siarkowe fałszują reakcję, bowiem mogą tworzyć z bizmutem czarny siarczek bizmutu.

Ćwiczenie. Reakcja Barfoeda.

48 g octanu miedzi rozpuścić w 900 ml wody, dodać 50 ml 8,5% kwasu mlekowego, dopełnić wodą do objętości 1 l. Do 1 ml odczynnika Barfoeda dodać kilka kropel roztworu sacharydu, wymieszać i ogrzewać do wrzenia. Po 3 minutach lekkiego ogrzewania powstaje czerwony osad tlenku miedzi.

Pozwala odróżnić cukry proste od disacharydów redukujących i stanowi modyfikację reakcji Fehlinga i Benedicta. W reakcji Barfoeda redukcję jonów miedzi przeprowadza się w środowisku kwaśnym, w obecności kwasu mlekowego, przez co reakcja przebiega wolniej. Cukry proste reagują szybciej, bowiem wolna grupa karbonylowa w dwucukrach wykazuje małą reaktywność.

Reakcja opracowana przez duńskiego chemika Christen Thomsen Barfoed (1815-1899).

clip_image001
Christen Thomsen Barfoed (1815-1899)

Źródło ilustracji: http://en.wikipedia.org

 

Ćwiczenie. Redukcja kwasu pikrynowego.

Do 1 ml roztworu glukozy dodać 1 ml nasyconego roztworu kwasu pikrynowego i 0,5 ml 10% roztworu NaOH. Po ogrzaniu powstaje czerwone zabarwienie. Kwas pikrynowy jest redukowany do kwasu pikraminowego. Powstający w środowisku zasadowym pikraminian sodu daje czerwone zabarwienie.

Posłuchaj wykładu

 

Leave a Reply

You can use these HTML tags

<a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>

  

  

  

*

code