Liczba jodowa. Reakcja Hübl’a i odczynnik Hübl’a (Hübl’s reagent).

W 1884 r. dzięki badaniom Arthura von Hübl’a wprowadzono do określania cech chemicznych tłuszczów liczbę jodową. Liczba jodowa oznacza ilość części wagowych jodu, jaką może przyłączyć 100 części wagowych tłuszczu. Wielkość liczby jodowej zależy od ilości występujących w tłuszczu kwasów nienasyconych, np. kwasu oleinowego, arachidonowego.

ArthurvonHubl
Arthur von Hübl 1853-1932

Inaczej mówiąc liczba jodowa to ilość gramów jodu, która jest przyłączana do wiązań nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w 100 g tłuszczu. Jest miarą zawartości kwasów nienasyconych w tłuszczu.

Tłuszcze zbudowane z dużej ilości nienasyconych kwasów tłuszczowych, np. oleje roślinne, wykazują dużą liczbę jodową. Odwrotnie jest z tłuszczami stałymi, pochodzenia zwierzęcego, które mają niską liczbę jodową. Również tłuszcze stałe roślinne posiadają małą liczbę jodową, np. tłuszcz palmowy, kokosowy.

Oto przykładowe liczby jodowe dla różnych tłuszczów i kwasów tłuszczowych:

Masło 25-38

Smalec 46-66

Łój barani 31-46

Łój wołowy 32-47

Tłuszcz palmowy 43-58

Olej z oliwek 75-88

Olej słonecznikowy 119-140

Olej rzepakowy 186-195

Kwas oleinowy 90

Kwas linolowy 181

Kwas linolenowy 274

Kwas arachidonowy 367

Kwasy tłuszczowe mające wiązania podwójne to kwasy nienasycone. Mogą mieć jedno lub wiele wiązań podwójnych. W celu sprecyzowania właściwości kwasu tłuszczowego stosuje się specjalne nazewnictwo skrótowe i podaje wartości liczbowe, np. 18:2. Pierwsza liczba informuje o liczbie atomów węgla, a druga liczba – o liczbie wiązań podwójnych. Jeżeli w symbolice tej znajdzie się jeszcze średnik i kolejne liczby to wtedy zostaniemy poinformowani o pozycji podwójnych wiązań podwójnych, np. 18:2; 9,12 (kwas linolowy, 18-węglowy, z dwoma wiązaniami podwójnymi w pozycji 9 i 12 (liczenie atomów węgla odbywa się począwszy od najwyższego stopnia utlenienia – grupy –COOH). Istnieje jeszcze określanie pozycji za pomocą liter greckich (α = C-2, β = C3, ω = ostatni węgiel, ω-3 = trzeci węgiel od tyłu).

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe mają kilka wiązań podwójnych, np. kwas arachidonowy 20:4; 5, 8, 11, 14 zawiera 20 atomów węgla, 4 wiązania podwójne w pozycji 5, 8, 11 i 14. Kwas linolenowy 18:3; 9, 12, 15 posiada 3 wiązania podwójne i jest kwasem 18-węglowym.

W reakcji Hübla zachodzi przyłączenie dwóch atomów jodu w miejscu podwójnego wiązania w łańcuchu kwasu tłuszczowego. Katalizatorem reakcji jest dwuchlorek rtęci (sublimat).

Do przeprowadzenia reakcji potrzebne są dwa odczynniki:

1. Roztwór Hübla I: 2,6% roztwór jodu w alkoholu, np. metanolu

2. Roztwór Hübla II: 3% roztwór HgCl2 (dwuchlorek rtęci), czyli sublimatu w alkoholu, np. metanolu

Do probówki wprowadzamy 0,5 ml oleju. Do innej probówki wlać 0,5 ml nasyconego kwasu tłuszczowego, np. izowalerianowego, walerianowego. Oczywiście można użyć również smalec, łój, kwas stearynowy, kwas laurowy, kwas kapronowy, kwas linolowy (dla porównania). Następnie do probówek dodać po kilka kropli roztworu Hübla I i II. W probówkach zawierających nienasycony kwas tłuszczowy lub tłuszcz bogaty w nienasycone kwasy tłuszczowe, np. olej lniany następuje odbarwienie (zanik barwy jodu). W probówce z nasyconym kwasem tłuszczowym barwa pozostanie.

reagent_hubl_1067x800
Fot. 1. Roztwór Hübla jodowy (ciemna barwa) i sublimatowy (bez barwy).

camelina_sativa_oleum_hubl_reaction_1067x800
Fot. 2. Olej z lnianki – Camelina sativa Linne, z rodziny Cruciferae = Brassicaceae, barwa oleju ciemnożółta; bogaty w nienasycone kwasy tłuszczowe.

valeric_acid_1067x800
Fot. 3. Kwas izowalerianowy – nasycony kwas tłuszczowy (3-metylobutanowy).

Hubl_reaction_isovaleric_acid_1067x800
Kwas izowalerianowy po podaniu odczynnika Hübla I i II zachowuje zabarwienie.

hubl_reaction_oleum_camelina_1067x800
Olej z lnianki – Camelina odbarwia się, barwa jodowa zanika.

Posłuchaj wykładu

 

Leave a Reply

You can use these HTML tags

<a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>

  

  

  

*

code