Cukry – reakcje.

Reakcje ogólne

Redukujące działanie grup karbonylowych –C=O

Do wykrywania grupy aldehydowej, albo ketonowej wykorzystuje się odczynnik Fehlinga lub amoniakalny roztwór azotanu srebra.

Ćwiczenie. Reakcja Bial’a[1].

250 ml stężonego kwasu solnego zmieszać z 250 ml wody. W uzyskanym roztworze HCl rozpuścić 1 g orcynolu i dodać 20 kropli 10% roztworu chlorku żelaza. Pentozy dodane do odczynnika (rozcieńczony kwas solny) i podgrzane przekształcają się w furfural, który daje z orcynolem niebieskozielony produkt kondensacji. Heksozy w tej reakcji tworzą hydroksymetylofurfural, który ulega rozkładowi do kwasu lewulinowego i mrówkowego. Hydroksymetylofurfural przybiera barwę żółtobrązową.

Reakcja Bial’a

Ćwiczenie. Seliwanoff’s test (reaction).

Do 2 ml roztworu cukru dodać 1 ml stężonego HCl (kwas 36% ulega 3-krotnemu rozcieńczeniu). Mieszaninę ogrzać i utrzymywać w stanie wrzenia przez około 30 sekund. Ostudzić, dodać szczyptę rezorcyny. Ponownie ogrzać do wrzenia. Po kilku minutach roztwór zabarwi się na łososiowo, a nawet czerwono. Najszybciej odwodnieniu do hydroksymetylenofurfuralu ulegają ketozy, a następnie związaniu z rezorcyną. Jeżeli zastosuje się bardziej stężony HCl lub dłuższy czas ogrzewania, wówczas również aldozy ulegają odwodnieniu do hydroksymetylenofurfuralu i kondensują z rezorcyną na barwny kompleks.

Reakcja Seliwanoff’a, czyli Seliwanoff’s test (niepoprawnie zapisywana jako Seliwanowa) została opracowana przez niemieckiego chemika: Theodore Seliwanoff (1817-1895) w 1887 r. Umożliwia odróżnienie ketoz od aldoz. Pod wpływem rozcieńczonego kwasu solnego ketozy przekształcają się szybciej niż aldozy w pochodne furfuralowe. Z rezorcyną (rezorcynol) dają produkty kondensacji barwy łososiowo-czerwonej.

Reakcja Seliwanoff’a

[1] Brzeski W., Kaniuga Z. (red.): Praktikum z biochemii. Podstawy metodyczne. PWRiL Warszawa 1972; s. 12-24.

Posłuchaj wykładu