Cukrowce – wprowadzenie

Cukry (węglowodany[1], sacharydy; ang. carbohydrates, sugars, saccharides, niem. Kohlenhydrate) należą do związków karbonylowych, które zawierają kilka grup hydroksylowych (wodorotlenowych) –OH.

Grupa karbonylowa :C:O jest dwuwartościową grupą funkcyjną występującą w aldehydach R-CHO i ketonach R-CO-R. Powstaje przez utlenienie grup –CH2OH lub :CHOH. Cukry są to polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony. Należą do nich związki mało- i wielkocząsteczkowe, dobrze rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie, o smaku słodkim lub bez smaku, hydrolizujące lub niehydrolizujące pod wpływem enzymów i kwasów.

Pod względem biochemicznym są to składniki energetyczne i budulcowe. Mogą być magazynowane jako substancje zapasowe, np. glikogen, skrobia, inulina.

Nazwa węglowodany jest zwyczajowa i jedynie historycznie uzasadniona, bowiem znamy związki niecukrowe, które również zawierają wodór i tlen w proporcji 2:1, np.

Formaldehyd HCHO 2:1

Kwas octowy CH3COOH 2:1

Kwas mlekowy C3H6O3 2:1

Podział cukrów:

  1. Cukry proste, monozy, monosacharydy, nie ulegają dalszej hydrolizie kwasowej i enzymatycznej do prostszych sacharydów, np. aldehyd glicerynowy, glukoza, ryboza, ksyloza, fruktoza, galaktoza, mannoza, erytroza, dihydroksyaceton, ramnoza, arabinoza, fukoza, tewetoza, sorboza, apioza, sedoheptuloza.
  2. Kwasy uronowe i aldonowe powstają wskutek utlenienia grupy alkoholowej heksoz
  3. Alkohole cukrowe (poliole) – powstają wskutek redukcji grupy karbonylowej w monosacharydach. Są rozpuszczalne w wodzie i mają słodki smak, np. sorbitol, dulcytol, ksylitol. Poliole o budowie cyklicznej (pierścieniowej) to cyklitole, np. inozytol.
  4. Oligosacharydy (kilkucukry) są to cukrowce zbudowane z 2-10 cząsteczek monosacharydów (wg Horsta Rimplera[2] zawierają od 2 do 20 monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi), np. celobioza, trehaloza, izomaltoza, maltoza, laktoza, sacharoza, gencjanoza, rutynoza, scillabioza, soforoza, prymweroza, likotrioza, rafinoza, laktuloza.
  5. Polisacharydy (wielocukry) zbudowane są z ponad 20 monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi, np. skrobia, celuloza, izolichenina, lichenina, glikogen, inulina, agar, karagenina, mannany, arabany, ksylany.

 


 

[1] Węglowodanami nazywamy połączenia węgla, wodoru i tlenu, w których stosunek wodoru do tlenu jest taki sam jak w wodzie 2:1 (stąd nazwa).

[2] Horst Rimpler: Biogene Arzneistoffe. Deutscher Apotheker verlag Stuttgart 1999; s. 86-92.

Cukry proste – monosacharydy (monozy).

Ogólny wzór sumaryczny: CnH2nOn lub inaczej Cn(H2O)n

Klasyfikacja monosacharydów opiera się na liczbie atomów węgla w cząsteczce:

1) Diozy – C2

2) Triozy – C3

3) Tetrozy – C4

4) Pentozy – C5

5) Heksozy – C6

6) Heptozy – C8

Właściwości fizyczne

1) Ciała stałe

2) Barwa biała

3) Odczyn obojętny

4) Smak słodki

5) Rozpuszczalne w wodzie

6) Optycznie czynne (w cząsteczce zawierają asymetryczny atom węgla)

Właściwości chemiczne

1) Należą do hydroksyaldehydów lub hydroksyketonów wielowodorotlenowych

2) Szkielet węglowy zawiera hydroksylowe grupy alkoholowe oraz jedną grupę aldehydową (aldozy) lub ketonową (ketozy)

3) Reagują z kwasami tworząc połączenia o charakterze estrów; pod wpływem kwasów, np. azotowego HNO3, octowego CH3COOH, monosacharydy tworzą odpowiednie estry, które z powrotem ulegają hydrolizie na cukier i odpowiedni kwas

4) Utleniają się do kwasów –onowych, -uronowych i –aronowych; monosacharydy zawierające grupę aldehydową utleniają się łatwo i działają redukująco na zasadowe roztwory srebra i miedzi; produktami utlenienia są hydroksykwasy jednokarboksylowe i dwukarboksylowe, np. z glukozy powstaje kwas glikonowy i cukrowy; kwasy te łatwo tworzą laktony

5) Redukują się do alkoholi cukrowych

6) Z hydroksylaminą NH2OH tworzą oksymy, tj. związki zawierające grupę =NOH, związaną podwójnym wiązaniem z atomem węgla 1 lub 2 łańcucha monosacharydu

7) Z fenylohydrazyną C6H5∙NH∙NH2 dają hydrazony i osazony; osazony są trudno rozpuszczalne i wypadają z roztworów w postaci charakterystycznych kryształów; reakcja ta świadczy o obecności wolnej grupy karbonylowej; jedna grupa karbonylowa daje z 1 cząsteczką fenylohydrazyny odpowiedni hydrazon; osazony są połaczeniami zawierającymi 2 grupy hydrazonowe sąsiadujące ze sobą; wytworzenie drugiej grupy hydroazonowej w osazonach jest wynikiem dalszego działania dwóch cząsteczek fenylohydrazyny na sąsiadującą z karbonylem w cukrach grupę alkoholową CHOH; fenylohydrazyna utlenia tę grupę na ketonową ulegając sama redukcji na anilinę i amoniak; powstały keton reaguje jeszcze raz z jedną (trzecią) cząsteczką fenylohydrazyny, dając osazon

8 ) Przez gotowanie z wodorotlenkami, np. Ba(OH)2, Ca(OH)2 monosacharydy tworzą alkoholany (cukrzany), które pod wpływem CO2 z powrotem wydzielają się odpowiednie cukry

9) Polikondensują tworząc di-, oligo- i polisacharydy

 

Leave a Reply

You can use these HTML tags

<a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>

  

  

  

*

code